Charlie (Terrence J) es un hombre soltero convencido de que las relaciones están muertas, aunque su hermana psicóloga (Paula Patton) y sus amigos intenten convencerlo de lo contrario. En una apuesta, decide salir con una mujer durante un mes para probar que es inmune al amor. Pronto conoce a la bella y misteriosa Eva (Cassie Ventura) y la convence de empezar un romance casual. Pero, a medida que Charlie pasa más tiempo con Eva, comienza a pensar que en realidad tal vez quiera algo más que una relación de una noche.