Jennifer Morrison

A Ted le surgen dudas con respecto a continuar con su soñado proyecto de diseñar la nueva sede del Banco Nacional Goliath cuando conoce a una chica guapa que está decidida a salvar un edificio histórico que demolerán a fin de abrir espacio para el nuevo proyecto.

Zoey se inscribe en la clase de Ted y manipula a los estudiantes para que la apoyen en su lucha para evitar que demuelan el edificio a fin de hacer espacio para el proyecto de Ted. Marshall y Lily ven a Robin en el desfile de la vergüenza de Halloween.

El grupo asiste a un evento de gala para recaudar fondos en el Museo de Historia Natural, donde Ted se topa con Zoey y ve una faceta totalmente diferente de ella cuando ella le presenta a su esposo, el Capitán.

Cuando la nueva amistad de Ted con Zoey pone a prueba la teoría de que un hombre y una mujer casada no pueden ser amigos, él invita a su esposo, el Capitán, a salir juntos. Marshall y Robin deciden pasar tiempo juntos.

A raíz de la solicitud para que el hotel Arcadian sea declarado monumento, convocan a Ted como testigo en el proceso, y el destino del edificio podría estar en sus manos. Está dividido entre su deseo de diseñar un nuevo edificio para el Banco Nacional Goliath y su deseo de continuar su relación con Zoey. Al enterarse de que el empleo de Barney también está en riesgo, Robin expresa su opinión.

Barney declara que el 13 de febrero es el Día de la Desesperación, una festividad para las mujeres desesperadas, solitarias y con baja autoestima por estar destinadas a estar solas el Día de San Valentín. Entretanto, Lily sorprende a Marshall (que sigue en Minesota) en San Valentín. Ted y Zoey siguen definiendo su relación. Robin se vincula más con sus amigas solteras.