En el año 2030 Ted cuenta a sus hijos la historia de cómo se enamoró de su madre a principios de siglo. Cuando Marshall (el mejor amigo de Ted) propone matrimonio a su novia, Lily, Ted comienza a pensar que ha llegado la hora de encontrar un amor verdadero. Así conoce a Robin en un bar y quedan para su primera cita, una relación que acaba cuando el futuro padre le diceque la ama.
Ted y Barney conocen a unas chicas de Arizona que están en Nueva York con su banda. Como el primero está desesperado por tachar Arizona de su bingo y conseguir enrollarse con alguna de ellas, las invitan al McLarens para tomar algo al día siguiente. Mientras, Marshall se debate entre ir a buscar a Lily al aeropuerto con un cartel o romper el ritual que venían haciendo años atrás.
Cuando Lily y Marshall se olvidan de arreglar una cita a ciegas para Ted para el Día de los Enamorados, usan una de las tantas chicas descartadas por Barney para ver si se convierte en la futura esposa de Ted; y el detestable colega de Robin la invita a una fiesta en su apartamento.
Durante el banquete de bodas de Lily y Marshall, Robin intenta decir unas palabras pero no paran de interrumpirla. Barney, por su parte, trata por todos los medios de explicar el secreto que ocultan Ted y Robin.
Cuando la pandilla se burla de Robin, porque no cree que ella sea una verdadera neoyorquina, se desafían a una carrera: el primero en llegar a un restaurante del centro y ver a Woody Allen gana.
