En 2029, Ted les cuenta a sus hijos la historia de cómo conoció a su madre, comenzando en 2005 con el compromiso de Marshall y Lily. Ted, deseoso de encontrar a su alma gemela, conoce a Robin y se propone casarse con ella.
Victoria se une al grupo para la noche de juegos de Marshall y los jugadores cuentan sus momentos más vergonzosos.
Cuando el grupo se burla de Robin por no ser una verdadera neoyorquina, ella quiere demostrarles que están equivocados desafiándolos a una carrera hasta un restaurante en el centro de la ciudad y ver a Woody Allen, el neoyorquino más representativo.
Lily y Marshall se dan cuenta de que Robin y Barney son los amigos perfectos para salir en una cita doble, pero van demasiado lejos para impresionarlos, por lo que Barney y Robin intentan alejarse de ellos. Ted, sin quererlo, se convierte en un posadero asexual.
Apenas Ted comienza a instalarse en su nuevo apartamento, Barney intenta convencerlo de que salga todas las noches. Lily tiene un sueño erótico con un hombre que no es Marshall. Robin se convierte por fin en una famosa presentadora de noticias.