Que un depravado rinda menos de lo esperado puede parecer fácil, pero para los egocéntricos Mac, Charlie, Dennis, Frank y Dee es una forma de arte. Siempre hay sol en Filadelfia sigue a "La Pandilla" –los dueños del fracasado Paddy's Pub, un grupo de degenerados que solo ama tramar, conspirar y, sobre todo, deleitarse con la miseria ajena. Ya sea engañando al sistema de bienestar, explotando bebés abandonados, fingiendo ser lisiados, haciéndose pasar por oficiales o fingiendo funerales, "La Pandilla " nunca se rebaja demasiado si de ganar dinero se trata.