Nate flyttar till Los Angeles för att hitta Cristabel, kvinnan han har varit kär i sedan de var små, endast för att upptäcka att hans plan att charma henne måste lösa ett problem: June, Cristabels inte så snygga bästa vän. Det blir bara svårare när June visar sig bli allt snyggare och Nate börjar få känslor för henne.