I säsongspremiären återvänder Elena till Whitmore College för andra året på utbildningen, efter att ha ägnat fyra månader åt att försöka komma över förlusten av Damon på ett riskabelt sätt.
Stefan återvänder till Mystic Falls för att leta efter Enzo, och blir överraskad när han upptäcker en underlig förändring hos Elena. Damon och Bonnie finner spår som tyder på att de kanske inte är ensamma.
Jenny kommer tillbaka till Sleepy Hollow för att hjälpa Ichabod, Abbie och Captain Irving att kämpa mot den huvudlöse ryttaren. Men så visar det sig att hans motiv inte är vad de har trott.