Ted möter av en tillfällighet Cindy, en tjej som han brukade dejta. Samtidigt är Robin bedrövad över Dons beslut att acceptera ett jobberbjudande i Chicago.
Efter Robins och Barneys förlovning börjar bröllopsplaneringen, men de måste fortfarande få Robins fars välsignelse. Samtidigt kämpar Ted för att släppa taget om Robin.
Det är krig mellan Serena och Blair.
Serena är misstänksam mot Dan och Blair.
Blair får en uppenbarelse om sin framtid.