Dan, un gerente de instalaciones de una pequeña universidad de Massachusetts, descubrió recientemente los viajes en el tiempo y se teletransporta al 1700 para pasar tiempo con una mujer de la época colonial de la cual se enamoró. En el presente, Dan es poco valorado y siente ansiedad por la vida que se le escurre entre los dedos. Pero en el siglo XVIII, es absolutamente hilarante, se gana a la chica y tiene amigos. Pero las acciones de Dan en el pasado están afectando el presente. La mujer con la que sale no es cualquiera. Es Deborah, la hija de Paul Revere, y la intromisión de Dan hace que su padre retrase su famoso viaje, lo cual puede haber alterado el desenlace de la Revolución Estadounidense. Para arreglar todo, Dan le pide ayuda a Chris, un profesor de historia popular, refinado y brillante de la universidad, quien ahora tiene la gran oportunidad de vivir la historia que enseña.

Dan y Deb vuelven a la época colonial para rescatar a Chris y ayudar a iniciar la Guerra de la Independencia. Dan y Chris se ven obligados a infiltrarse como aliados británicos e intentan suscitar la revolución de los colonos en la batalla de Lexington. Se forman amistades inesperadas y se reescribe la historia.

Deborah comienza a descubrir que es posible que Dan no sea el inventor fascinante que aseguraba ser en 1776 y cuestiona su incipiente relación. Para recuperarla, Dan recurre a medidas desesperadas (y alarmantes). Entretanto, Chris es examinado severamente por su mentor, el Dr. Cobell, mientras trabaja para conseguir finalmente el cargo titular en la universidad.

El trío necesita una victoria, por lo que se dirige a la década de 1990 para que Dan tenga otra oportunidad de alcanzar el sueño de su infancia: terminar el infame helado “Revienta tripas” de la heladería local. Deb entabla un vínculo con el dueño de la heladería, y Chris asume el desafío de salvar una vida en honor a su amigo británico fallecido. Pero todos sus planes se estropean cuando Dan se encuentra con el bravucón que solía atormentarlo.

El trío necesita dinero rápido para que Deb pueda comprar una heladería, por lo que decide ir tras este objetivo en vez de salvar al mundo. Chris crea una estrategia para ganar dinero con el juego de béisbol de la Serie Mundial de 1919 que arregló Chicago, pero sus planes se estropean cuando se encuentran con el infame mafioso Al Capone.

Dan, Deb y Chris se encuentran atrapados en Chicago en la década de 1920 debido a que Al Capone secuestró su bolso para viajar en el tiempo. Chris prefiere un plan seguro: utilizar la historia para vencer a Capone; pero Dan y Deb deciden hacerse amigos de él. Al intentar enseñarle cómo ser un mejor mafioso (y esposo), descubren rápidamente que demostrar su lealtad no será tan fácil como pensaban.