El mundo de Dan está cerca del colapso. Ha perdido sus pantalones y está por perder a su novia. Odia su trabajo y sus amigos no pueden ayudarlo.

Dan ha perdido a su novia pero, con la ayuda de sus dos mejores amigos, tiene un plan para recuperarla.

Dan, a diferencia de su exnovia Naomi, no está invitado a la fiesta de cumpleaños de su sobrina.

Brian le presenta a Dan a un gurú con un secreto que solo puede contarlo a una persona a la vez.

Aunque todavía está obsesionado por su exnovia, Dan termina preparándose para una cita con un poco de ayuda de Brian. Mientras tanto, su padre le ofrece una visión aterradora de su propio pasado.

Brian se encuentra nominado para un premio y Dan debe encontrar rápidamente un esmoquin y una cita para impresionar a su ex.