Adam y Jennifer son una pareja de veintitantos años que se comprometió y se mudarán juntos después de salir por siete meses. Mientras tanto, sus vecinos Jeff y Audrey, que llevan casados veinte años, intentan ser un buen ejemplo e iluminarlos (y asustarlos) sobre el matrimonio. Ofreciéndoles otra perspectiva está el mejor amigo de Adam, Russell, un soltero de por vida, quien jamás madurará o se tomará la vida en serio.

Aunque él no está feliz de que Audrey gaste más de lo usual para su fiesta de cumpleaños, Jeff quiere quedar bien con ella para asegurase de obtener su acuerdo de cumpleaños.

Audrey le apuesta a Jeff que no puede obtener el teléfono de una mujer más joven y deja que una noche no use su sortija de compromiso para intentarlo.

Audrey no está feliz cuando Jeff no responde a su noticia de un gran ascenso en el trabajo y cree que está más interesado en el resultado del juego de los Knicks que en ella.

Cuando Russell se encuentra por accidente con Constance (Jessica Walter), la mujer mayor de su pasado, él decide que debe demostrar su capacidad física y corregir su error anterior.

Jeff no sabe cómo decirle a Audrey que se “excitó” cuando Jennifer le dio un masaje después de ayudarla a mover su sofá.