S1, F7: Cleo, ein Patient aus Charlies Gefängnis-Gruppe, wird entlassen. Und da Cleo nicht weiß, wo er unterkommen soll, bittet er Charlie darum, bei ihm übernachten zu dürfen. Das kann Charlie, als Cleos Therapeut, nicht zulassen. Cleo, der eigentlich schwul ist, kommt bei Jennifer unter. Als Charlie das herausbekommt, rastet er aus und beschwört Jennifer, nicht so dumm zu sein und sich mit einem Knacki einzulassen, der außerdem noch schwul ist. Cleo kommt mit seiner gewonnenen Freiheit nicht klar und klaut ein Auto, um wieder in den Knast zu kommen. Charlie entschuldigt sich bei Jennifer für sein Kontrollverhalten und die beiden beschließen, weiterhin Freunde zu bleiben.