Jon Martello (Joseph Gordon-Levitt) ist ein Frauenschwarm. Wenn er am Wochenende in seinem Stammclub auf die Jagd geht, bekommt er garantiert die schönste Lady ins Bett. Seine Freunde nennen ihn ehrfurchtsvoll Don Jon, in Anlehnung an Don Juan, den größten Frauenheld der Literatur. Doch selbst die heißesten Affären können ihn nicht so sehr befriedigen wie die Pornos ...