Ein College-Casanova auf Beutezug! Die Freunde Miles und Cleaver schließen eine Wette ab. Miles soll für jeden Buchstaben im Alphabet ein Girl ins Bett kriegen. Je kniffliger der Buchstabe, desto mehr Geld ist im Spiel. Doch die Zeit drängt, denn Miles bleibt nur ein Semester Zeit. Zunächst verläuft alles nach Plan. Doch dann ist das „X“ an der Reihe, und Miles verliebt sich Hals über Kopf in die sexy Gabrielle Xeropolos. Nun muss sich der coole Campusheld entscheiden: Geld oder Liebe...