Der Broadway-Regisseur Arnold (Owen Wilson) ist ein Schürzenjäger. Daran ändert auch seine Ehe mit Delta (Kathryn Hahn) nichts. Seine neueste Bekanntschaft der intimeren Art ist Isabella, genannt „Izzy“ (Imogen Poots), eine junge Prostituierte und angehende Schauspielerin. Doch von ihr will Arnold mehr. Auf das Treffen im Hotel folgt ein gemeinsames Abendessen und schnell merkt der Regisseur, dass er verliebt ist. Er möchte Izzy helfen, außerhalb ihrer zweifelhaften Profession Karriere zu machen. Der reiche Mann bietet ihr 30.000 Dollar an dafür soll sie aufhören, als Escort-Dame zu arbeiten. Im Folgenden offenbart sich, dass Arnolds und Izzys aufkeimende Beziehung durch eine Reihe von Verstrickungen gefährdet ist. Eine davon: Die junge Frau möchte in der neuen Aufführung von Arnold mitspielen. Doch der Autor des Stücks, Joshua Fleet (Will Forte), verguckt sich in Izzy und dummerweise ist dessen Freundin Jane (Jennifer Aniston) die schlecht gelaunte Therapeutin der verführerischen Nachwuchsschauspielerin.