Der junge Physikstudent Stillman ist ein aufstrebendes Genie seines Faches, hat bei den Frauen aber nur wenig Erfolg. Als er eines Tages der lebensfrohen und chaotischen Kellnerin Debbie begegnet, ist es Liebe auf den ersten Blick. Auch Debbie verliebt sich in den unscheinbaren Streber, doch ihre Beziehung scheint keine Zukunft zu haben. Als sich Debbie schließlich von ihm trennt, ist Stillman am Boden zerstört. Um seine Freundin zurückzugewinnen, entwickelt er eine Zeitmaschine und reist zu den Schlüsselmomenten ihrer Beziehung zurück, an denen vermeintlich alles schiefgelaufen ist. Wie viele Versuche braucht man wohl, um den Lauf der Dinge zu ändern?