Während Erin sich über den Besuch ihres Freundes Duncan aus Toronto freut, hilft Whitney bei der Organisation eines Fotoshooting aus. Ein Anruf von Jay und der Hinweis, dass er einen Besichtigungstermin hat, unterbrechen die Arbeit. Immerhin: Der gemeinsame Termin lohnt sich, da die Loft ein Traum ist und sie auch gleich den Zuschlag erhalten. Zurück bei Furstenberg verstört Kollegin Olivia die träumerische Whitney mit dem Hinweis, dass sie in ihrer Beziehung selbstständiger sein sollte.

Whitney und Jay treffen sich mit Adam and Allie zum Abendessen. Da beide erst kürzlich zusammengekommen sind, bittet Allie Whitney, ein Auge auf Adam zu werfen, während sie für ein Fotoshooting unterwegs ist. Whitney stimmt zu - ohne zu wissen, dass die Angelegenheit einige Tage später im Rahmen eines feucht-fröhlichen Männer-Abends durchaus kritisch wird...

Allie fragt Whitney, wie sie mit dem Kuss zwischen ihrem Freund Adam und seiner Bekanntschaft Catarina umgehen soll und überlegt, Catarina deswegen anzusprechen. Whitney rät ihr, sich zurückzuhalten, sofern sie Adam vertraut. Im DVF-Office angelangt lädt Whitney Olivia zu einer Gallerie-Eröffnung ein und warnt sie zugleich vor dem ablaufenden Drama in ihrem Freundeskreis. Die Stimmung wird auch hier gedrückt, als Olivia kühl entgegnet, dass sie mit diesen "High-School-Dramen" nichts zu tun haben wolle...

Olivia bereitet für Tamarama einen Gig in der Upper East Side Gala vor, wobei Jays hippes Auftreten mit der Snobby-Atmosphäre kollidiert. Unterdessen befasst sich Erin ein bisschen zu stark mit ihrer ersten großen Liebe, was ihre Beziehung mit Duncan auf eine ernsthafte Probe stellt.

Silvester steht an und Whitney und Co. machen sich auf, um ein paar sonnige Tage in Miami zu verbringen. Und auch ein Schock steht an: Jays Ex-Freundin warnt Whitney davor, dass er nicht immer ehrlich zu ihr ist.

Spin-off von "Laguna Beach: The Real Orange County": Whitney Port tauscht die kalifornische Sonne gegen den Großstadtdschungel New Yorks. Im Big Apple möchte sie ihre Karriere ankurbeln, doch der steinige Weg ist mit neuen Herausforderungen, exzentrischen Kollegen und der Suche nach wahrer Liebe gepflastert. Zwischen Laufsteg und Nachtleben muss Whitney beweisen, dass sie mehr ist als nur ein "Laguna Beach"-Girl.