Der kürzlich geschiedene Stuart braucht eine neue Bleibe, also stellt seine Scheidungsanwältin Holly ihm ihre anderen geschiedenen Klienten vor: Phil und Haskell. Stuart zieht zu ihnen in eine Wohnung gegenüber von Holly.

Phil will einen Jockey-Freund mit der klein geratenen Eden verkuppeln, doch er will unbedingt ein Date mit Holly. Haskell hilft Stuart seine Uhren-Kollektion im Internet zu verkaufen.

Holly schickt Stuart auf ein Date mit Katy, doch es stellt sich heraus, dass sie ein Call-Girl ist. Haskell versucht seine Ex-Frau zu täuschen und ihr weiß zu machen, dass er auf einer Kreuzfahrt ist.

Haskell will, dass Phil an seiner Stelle seine Internet-Freundin Rebecca trifft. Ein Obdachloser, der im Gebäude seine Wäsche gewaschen hat, wäscht sich bei Holly … und sie verguckt sich in ihn.

Phil hat Angst vorm Zahnarzt und traut auch Stuart nicht zu seinen Zahn zu behandeln. Doch bei Stuart in der Praxis fühlt er sich so wohl, dass er mit seiner Assistentin Deanna schläft. Eden borgt sich Klamotten von Holly.

Holly muss ihrer Mutter gestehen, dass sie ihre Verlobung gelöst hat, als Marjorie zu Besuch kommt. Doch die Wahrheit ist ihr unangenehm. Also lässt sich Holly etwas einfallen um das Geständnis heraus zu zögern.