Quando Steve Dallas (Owen Wilson), um homem do tempo e mulherengo, fica sabendo que seu isolado melhor amigo Ben Baker (Zach Galifianakis) perdeu seu distanciado pai, eles voltam à casa de infância de Ben e descobrem que ele herdou a fortuna da família, deixando a mal preparada dupla em uma batalha contra a formidável irmã de Ben (Amy Poehler) e tendo que lidar com a linda viúva de 25 anos do pai (Laura Ramsey).