Alice e Steve

Depois do funeral de uma amigo, os cinquentões e melhores amigos Alice e Steve saem para afogar suas mágoas (e seus temores existenciais). Abalado, Steve passa a noite no sofá de Alice. Mas, durante a noite, ele cruza com Izzy, a filha de Alice de 26 anos que acabou de ficar solteira. Para surpresa dos dois, rola um clima entre Steve e Izzy e, como resultado de uma conexão regada à embriaguez, eles transam. Na manhã seguinte, Steve fica tomado pela culpa por causa do que aconteceu, enquanto Izzy não consegue parar de pensar na noite com Steve. A princípio, eles concordam que nunca mais deveriam dormir juntos, sabendo que Alice ficaria arrasada se soubesse. Porém, quanto mais eles conversam, mais fica claro o quanto realmente gostam um do outro. Izzy decide contar a verdade para a mãe, deixando Alice chocada e com uma expressão de horror.

Steve está desesperado para acertar as coisas com Alice, enquanto o marido dela, Daniel, implora que ela faça as pazes com o ex-amigo. Alice tem outros planos e convida Izzy e Steve para um jantar. E por que não convidar uns amigos também? O evento é desconfortável desde o começo, mas Steve conquista os amigos de Izzy com uma fofoca exclusiva de uma celebridade que ele atende como cabelereiro. Izzy se esconde com o namorado para roubar um beijo. Quando o casal volta a se juntar ao grupo, Alice explode e briga com Steve, Izzy e até Daniel, fazendo todos os convidados irem embora. Sozinha e desgostosa, Alice liga para uma velha amiga e pergunta se ela ainda trabalha em uma redação, já que tem uma história para contar.

Daniel parte em uma viagem com os alunos da escola onde leciona, deixando para trás a tensão entre ele e Alice. Enquanto isso, Izzy está praticamente morando com Steve. Alice tenta preparar o jantar para o filho, Dom, o que acaba em desastre quando a mão dela escorrega e ela arranca um pedaço do polegar. Ela é levada para o hospital e, com Daniel longe e Izzy ainda brava, Steve fica responsável por cuidar da ex-amiga por uma noite. No meio de uma noite já desconfortável, Alice recebe uma ligação preocupante de Dom, que diz que a sua paquera, Rome, está com problemas e precisa de ajuda. Alice e Steve trabalham juntos para resolver a situação entre Dom e Rome e, em um momento de vulnerabilidade, Alice pede que Steve termine o relacionamento com Izzy. Por favor? Izzy é o mais próximo que Steve já chegou de uma paixão, mas Alice é a sua companheira inseparável da vida toda. Steve sabe que precisa fazer uma escolha.

Steve termina o namoro com Izzy, admitindo que foi por causa de uma promessa que fez para a mãe dela. Furiosa, Izzy faz as malas e deixa a casa dele. As coisas pioram ainda mais para Steve quando uma cliente liga, acusando-o de ter vazado uma história sobre ela para os tabloides. Ele sabe que a culpada é Alice e, sem nada mais a perder, Steve decide se vingar. Uma guerra virtual irrompe entre Alice e Steve, mas ela leva a pior: Steve envia um vídeo problemático de Alice para a chefe dela, culminando na sua demissão. A situação vai de mal a pior quando, na tentativa de reconquistar Daniel, Alice planeja fazer uma surpresa para ele em casa, sendo ela surpreendida ao encontrá-lo com uma colega de trabalho, Marni. Enquanto isso, no consultório médico, Izzy recebe uma notícia inesperada.

Steve e Izzy convidam Alice e Daniel para jantar fora. A refeição começa tensa, mas Izzy insiste que eles precisam superar as divergências, porque ela e Steve vão ter um bebê. Alice fica arrasada, mas a euforia de Izzy a deixa alheia à reação da mãe. A alegria vira choque quando Steve e Izzy vão fazer exames e e descobrem que, de acordo com o tempo de gestação, ele não é o pai, mas sim o ex-namorado de Izzy, Janis. Izzy conta a novidade para Janis enquanto Steve assiste do carro, apavorado com a ideia de que os dois podem voltar a ficar juntos. Quando Izzy volta para o carro, um Steve desesperado a pede em casamento, e ela aceita.

O final de semana do casamento finalmente chega, para absoluto horror de Alice. No campo de tiro, Alice surge atrás de Steve e mira nele. Mas, quando Steve conta a Izzy o que aconteceu, ela não consegue acreditar: sua mãe tentou matar Steve? No jantar de ensaio, a situação piora ainda mais quando o ex-namorado de Izzy, Janis, aparece sem ser convidado. Mais tarde, Janis declara seu amor por Izzy e ela nega ainda ter sentimentos por ele, mas os dois se beijam. A situação escala de uma forma inesperada quando uma vela no lugar errado dá início a um incêndio no castelo. Todos fogem para o gramado, mas Alice sente falta de alguém... Steve! Ela vai salvá-lo ou vai deixar ele queimar?