Após seu primeiro beijo, cheio de paixão, Joey e Dawson passam a ser vítimas das inseguranças e incertezas que uma amizade sofre quando se transforma em romance; Jen sofre com a morte de seu avô; Pacey conhece uma garota nova na cidade, Andie.

Dawson e Joey estão tão absorvidos pela paixão que deixam Pacey em segundo plano e esquecem seu aniversário; Dawson descobre anotações no diário de Joey que levam à primeira crise na relação; Jen encontra uma amiga na turma adversária, Abby.

A recém-descoberta paixão de Joey pela arte a afasta de Dawson e complica o relacionamento dos dois; Pacey continua flertando com Andie, mas, ao cruzar inesperadamente com Tamara, descobre que ela ainda o abala.

Enquanto enfrenta a separação definitiva de seus pais, Dawson vai sem vontade ao baile da escola, e acaba descobrindo sobre o beijo entre Jack e Joey dias antes. A música une Pacey e Andie, apesar da presença de Christy.

Enquanto estudam inglês juntos, Dawson e Joey aprendem a lidar com a estranheza e a raiva de seu rompimento; Andie descobre que Pacey tem um caso com Tamara; Jen é seduzida pelo mulherengo Chris Wolfe.

O prêmio em um festival de cinema não é capaz de reaproximar Dawson e Joey; Andie decide ajudar Pacey a colocar sua vida nos trilhos.