Seguindo o conselho de seu irmão, Jack decide contratar uma acompanhante de 25 anos para apimentar seu casamento.

Sentindo-se culpada, Izzy decide colocar sua vida e seu apartamento em ordem; Emma revela um segredo do passado que deixa Jack confuso.

Jack e Emma criam regras para sua nova relação, mas o ciúme é inevitável quando Emma retorna para casa após seu primeiro encontro com Izzy.

Notícias de Carmen estragam o clima para Jack; Nina diz a Izzy o que realmente acha; a filha de Lori faz perguntas a Jack na escola.

Izzy tenta reatar com Andy, mas está muito preocupada com Jack e Emma, que ficam imaginando se tomaram a decisão certa.

Emma, Jack e Izzy encaram seu primeiro encontro a três; Andy tenta descobrir a verdade sobre Izzy, e Lori inicia sua própria investigação.