Insecure

Ao completar 29 anos, Issa Dee faz um balanço de seu relacionamento com Lawrence e aproveita a oportunidade para se reconectar com um caso do passado; Molly reclama que falta alguém do seu lado.

Molly tem um dia de cuidados com ela mesmo e vai em um encontro promissor; Issa tenta tomar uma decisão sobre Lawrence.

Molly apresenta Jared aos seus amigos; Issa e Lawrence discutem em casa; Issa lida com algumas dúvidas de seus colegas de trabalho.

Issa pede ajuda para Daniel; Molly se encontra em uma posição difícil no trabalho; Lawrence encontra um confidente.

No estúdio, Issa reencontra Daniel, ao passo que Lawrence também é questionado sobre seu relacionamento. Molly convida Chris para uma festa e ainda tenta compreender a situação com Jared.

Issa tenta administrar seu sentimento de culpa; Molly decide assumir o relacionamento, até que descobre algo sobre o passado de seu novo amado.