Em Nova York, a vida de uma escritora aspirante muda quando seus pais param de lhe dar dinheiro. Ela vai morar com seu amigo Adam. Marnie prepara um jantar de boas-vindas para Jessa.

Hannah fica sabendo que tem uma doença sexualmente transmissível; Shoshana diz que ainda é virgem; Jessa começa seu novo trabalho como babá; Marnie começa a se apaixonar por um artista.

Hannah fica trocando mensagens com textos sensuais; Shoshanna encontra-se com um garoto do acampamento de verão; Hannah fica distraída; Ray e Charlie vão bisbilhotar o apartamento das meninas.

Hannah faz propostas para sua chefe; Adam tem uma visão diferente sobre seu relacionamento; Marnie e Charlie avaliam sua relação; Jesse quer reconquistar um ex.

Hannah viaja a Michigan para celebrar o aniversário de 30 anos de casamento do seus pais; Hannah encontra com seus antigos amigos de escola.