S3, F3: Klaus und Stefan kommen in Chicago an, wo Stefan eine Vampirin (Gaststar CLAIRE HOLT – Pretty Little Liars, H20: Just Add Water) trifft, die wie schon vor Jahrzehnten an ihm interessiert ist. In einer Reise ins Chicago der 20er Jahre wird Stefan mit einem schockierenden Kapitel aus seiner wilden Vergangenheit konfrontiert. Nachdem Damon von einem Unbekannten Stefans und Klaus' Aufenthaltsort erfährt, folgen er und Elena ihrer Spur. Währenddessen macht sich Tyler in Mystic Falls Sorgen um Caroline und bittet Sheriff Forbes (Gaststar MARGUERITE MacINTYRE) um Hilfe.