Il romanziere e professore d'inglese newyorchese di mezza età Gabe Roth (Woody Allen) e sua moglie, Judy (Mia Farrow), sono scioccati nell'apprendere che i loro migliori amici, Jack (Sydney Pollack) e Sally (Judy Davis), stanno per separarsi. Questa rivelazione li costringe a confrontarsi coi fallimenti del loro matrimonio, riflessi nell'attrazione reciproca di Gabe verso la sua allieva Rain (Juliette Lewis), che ha un debole per gli uomini molto più grandi di lei. Jack nel frattempo va a vivere con Sam (Lysette Anthony), un'istruttrice di aerobica col pallino per l'astrologia, mentre Sally e Judy fanno a turno nel frequentare un attraente redattore (Liam Neeson). Attraverso l'ironia e l'umorismo classici di Allen, il film esplora i suoi temi preferiti: relazioni odierne, responsabilità, cambiamento e riluttanza al cambiamento, sconvolgimento e rigenerazione, e le molte sfaccettature e complessità del cuore umano.