Drei Romanzen - drei Katastrophen - eine letzte Chance ... Will Hayes (Ryan Reynolds) ist schon über dreißig, lebt getrennt von seiner Frau und wohnt mit seiner zehnjährigen Tochter Maya (Abigail Breslin) mitten in Manhattan. Da die Beziehung ihrer Eltern vor dem Ende steht, will Maya unbedingt wissen, wie sie denn überhaupt begann. So erzählt Will ihr von den romantischen Verwicklungen mit drei Frauen, die sein Herz erobert haben: Zuerst war da seine große College-Liebe Emily (Elizabeth Banks), das nette Mädchen von nebenan, danach kam seine beste Freundin und Vertraute April (Isla Fisher), und dann gab es da noch die aufregend unbefangene Summer (Rachel Weisz). Während Maya sich fragt, welche der Frauen in diesem Liebesrätsel ihre Mutter ist, erkennt Will, dass er vielleicht noch eine Chance auf ein Happy End hat. Er weiß nur noch nicht, mit wem ...