Chris Brander hat alles. Geld, attraktives Aussehen, Top-Figur und einen geilen Job als Musikagent in Los Angeles. Das war nicht immer so: Einst, in der Highschool Mitte der 90er Jahre, war Chris ein schüchterner, übergewichtiger Verlierer, der ganz besonders darunter zu leiden hatte, dass sich seine Flamme Jamie (AMY SMART) unentwegt mit dämlichen Typen abgab, während er von ihr bloß als Freund abgespeist wurde. Nun führt ihn eine Zwischenlandung seines Flugzeugs auf dem Weg nach Paris zurück in seinen verschneiten, vorweihnachtlichen Heimatort in New Jersey, dem er vor zehn Jahren enttäuscht und fertig mit sich und der Welt den Rücken gekehrt hatte. Zu Chris' Erstaunen ist auch Jamie noch da - und seine Gefühle zu ihr. Nur ist es auch jetzt gar nicht so einfach, dem Mädchen seiner Träume den Hof zu machen. Denn zum einen hat er das lästige Society-Girl Samantha (ANNA FARIS) im Schlepptau, zum anderen taucht mit Dusty (CHRIS KLEIN) noch ein weiterer Bewerber um Jamies Gunst auf - und damit Chris' ewige Angst: Was ist, wenn Jamie immer noch will, dass sie nur Freunde sind…...