Er wird fälschlicherweise eines Liga Fehlverhaltens beschuldigt und wird aus seinem Hockeyteam rausgeworfen, und so steht Jack wieder auf der Straße. Entlang des Weges, freundet sich Jack mit dem Skateboardfahrer Ben und dem Skate-Shop Betreiber Ollie an. Es scheint, dass Jacks Hockeyfähigkeiten sich direkt übersetzen ins Aufreißen der Halfpipe und total verrückten Schleifen! Mit seinem neuen Kumpel Ben an seiner Seite nimmt Jack an einem Cross-Country Skateboard-Wettbewerb Tour teil - mit komischen Ergebnissen!