Ted hat die Auswahl zwischen drei Begleitungen für das Hochzeitswochenende, doch seine Wahl ist äußerst schlecht. Unterdessen haben Barney und Robin einen Disput zu klären und Marshall erfährt mehr über seine weibliche Fahrbegleitung.
Der Konflikt zwischen Robin und Loretta eskaliert – und Barney ist dazwischen gefangen. Marshall und Daphne müssen sich auf ihrem Roadtrip mit einem blinden Passagier rumschlagen, während Ted und Cassie einen Ausflug zu einem Leuchtturm unternehmen.
Will vertritt eine Sammelklage gegen einen Softwarekonzern, der die syrische Regierung illegal mit Spionageprogrammen versorgt haben soll. Gleichzeitig erfährt Will, dass die Anwaltskammer kurz davor steht, ihm ein Berufsverbot zu erteilen. Immerhin besteht die Möglichkeit, die Dauer der Strafe herabzusetzen – doch dafür müsste sich Will mit der Kammer über die Bedingungen einig werden …
Durch Wills unfreiwillige Auszeit kommt es in der Kanzlei zu mehr oder minder offen ausgetragenen Machtkämpfen – schließlich wäre in den kommenden Monaten jeder gerne mal der Boss. Peter denkt derweil darüber nach, ob er seine moralischen Prinzipien hintanstellen sollte, um einen besonders lukrativen Gastredner-Auftrag zu ergattern …
Alicia gerät in eine besonders prekäre Situation: Zum einen soll sie einen amerikanischen Staatsbürger verteidigen, dem terroristische Umtriebe zur Last gelegt werden. Zum anderen eröffnet die Staatsanwaltschaft ausgerechnet jetzt ein Untersuchungsverfahren gegen Will Gardner, der verdächtigt wird, einer kriminellen Organisation anzugehören …