Harry Connick

Als Fortsetzung des Staffel-Finales in der ersten neuen Folge des Jahres wird eine verwirrte Grace (Debra Messing) von einem gutaussehenden jüdischen Arzt (Gaststar Harry Connick Jr.) gerettet, der sie auf sein Pferd hochzieht und genau rechtzeitig zur Befruchtung mit dem ungeduldigen Will (Eric McCormack) abliefert.

Nachdem er sich an Schauspieler Kevin Bacon (Gaststar als er selbst) heftet, bekommt Jack (Sean Hayes) seinen Traumjob, als der nichtsahnende Promi ihn als persönlichen Assistenten einstellt und ihn sogleich damit beauftragt herauszufinden, wer ihn belästigt hat.

Grace (Debra Messing) ist so angetan von ihrer angehenden Liebschaft mit einem attraktiven Arzt, dass sie den ungeduldigen Will (Eric McCormack) um einen Extra-Monat bittet, um noch einmal über ihre Vereinbarung nachzudenken, durch künstliche Befruchtung von ihm schwanger zu werden – was zu einem verbalen Schlagabtausch führt.

An Halloween lässt sich Grace von ihrem neuen Verehrer Leo auf eine lange und unheimliche Fahrradtour in herbstlicher Stimmung auf dem Land mitschleppen – zusammen mit dem widerstrebenden Will (Eric McCormack) und seinem neuen Freund (Gaststar Jason Marsden). Aber sie findet heraus, dass sie – nur um einem Mann zu gefallen – nicht so tun kann, als sei sie der Outdoor-Typ.

Grace (Debra Messing) begleitet Leo (Gaststar Harry Connick Jr.) zum Abendessen mit ein paar "Freunden". Ihr ist nicht klar, dass er sie reingelegt hat und sie stattdessen seinen echten Eltern vorstellt – und schon bald bereut sie, wie sie sich aufgeregt hat, und ihre anzügliche Ausdrucksweise.

Im Finale der Staffel stellt sich Karen (Megan Mullally) der Geliebten ihres Ex-Manns (Gaststar Minnie Driver, "Good Will Hunting"), bevor sie Will (Eric McCormack), Grace (Debra Messing) und Jack (Sean Hayes) zu einer düsteren Zeremonie auf ihre extravagante Yacht einlädt.