Die Weissmans treffen zu ihrem Sommerurlaub in den Catskills ein und versuchen, in wohlige alte Muster zu verfallen. Gerüchte über die Trennung von Midge und Joel sorgen dafür, dass Rose im Liebesleben ihrer Tochter herumstochert. Susie muss ihre Sommerpläne anpassen, um der aufblühenden Karriere von Midge und sich selbst nicht im Weg zu stehen.
Die Sommer-Saison im Steiner Mountain Resort dauert an. Moshe und Shirley schließen sich der Gruppe an, was Abes Frieden empfindlich stört. Susie versucht, sich eines neuen Freundes zu erwehren, ohne im Resort groß aufzufallen. Midge nutzt sofort eine neue Gelegenheit, um bei B. Altman zu beweisen, was sie kann.
Benjamin öffnet Midge die Augen für die New Yorker Kunstszene. Nun weiß sie mehr über Kunst, als ihr klar ist. Die Maisel- und Weissman-Familien treffen sich zu einem spannungsreichen Jom Kippur-Essen am Jahrestag der Trennung von Joel und Midge. Susie wendet sich zögerlich an ihre Familie, da sie deren Hilfe braucht, um ihre Karriere voranzubringen.
Da Abe nun Midges Geheimnis kennt, ist die Anspannung zwischen beiden größer denn je. Der Sommer nähert sich dem Ende, Susie geht voll in ihrer Steiner-Persona auf, und Joel denkt über ein Junggesellen-Dasein nach. Rose nutzt Astrids fragilen Zustand, um mehr überraschende Informationen über Noah herauszubekommen.