Best Whishes, Winnie the Pooh - Una coincidenza convince Pooh di avere il potere di esaudire i desideri inventando delle rime. Quando non riesce a esaudire i desideri dei suoi amici, questi rimangono delusi. Con l'aiuto di Pimpi e qualche leggera modifica, Pooh deve esprimere i suoi "desideri migliori" e fare delle piccole gentilezze ai suoi amici. Double Time - Quando Pooh, pensando di "aiutare", sbarra inconsapevolmente un giorno sul calendario di Tappo, e questo in preda al panico pensa di aver perso un giorno. Nel tentativo di recuperare il tempo perso, si muove due volte più veloce del solito per cercare di concentrare due giorni di lavoro in uno.

Are You Me? - Quando un bigliettino arriva fluttuando attraverso la sua finestra, Pooh scopre di essere stato invitato a pranzo da qualcuno che ha firmato il biglietto semplicemente "io". Pooh parte in una esilarante serie di conversazioni con i suoi amici, nel tentativo di scoprire chi è "io". Rabbit's Happy Birthday Party - Quando Pimpi e Pooh vengono informati di essere stati invitati alla festa di compleanno di Tappo, cercano velocemente dei regali per la festosa occasione. Quando un incidente devia la nostra coppia nel "Bosco della Paura", devono usare tutto il loro ingegno (e i regali di Tappo) per arrivare alla festa.

Circumference=Pirates 'Arrre' Squared - Pooh e i suoi amici scoprono un libro sui pirati nella camera da letto del loro amico Christopher Robin. Chiedendosi se forse dovrebbero ravvivare le loro storie con delle avventure da pirati, decidono di provare "la vita del pirata". Pooh's To Do - Irritato dall'eccessivo ritardo di Pooh, Tappo escogita un piano per aiutarlo a rispettare una tabella di marcia. "Rispettare la tabella di marcia" acquisisce un nuovo significato quando le migliori intenzioni di Tappo si incontrano con l'orsetto Pooh amante del miele.

Pigletry - In una ventosa giornata nel Bosco dei Cento Acri, Pimpi decide di recitare una poesia per i suoi amici. Soffrendo in silenzio mentre tutti cercano di migliorare il suo lavoro, il timido e frustrato Pimpi prende finalmente una posizione e fa sapere loro "Chi è Pimpi". Dinosnores - Ih-Oh si sente escluso quando ognuno dei suoi amici ha una storia emozionante da raccontare e lui no. Sulla strada di casa, tuttavia, scopre qualcosa nel mezzo del Bosco dei Cento Acri che suscita un po' più di stupore di quello che immaginava.

I Came, I Sowed, I Conked It - Quando Tigro lancia Pimpi nel giardino di Tappo, creano il caos con i segni delle linee di marcatura di Tappo. L'ilarità si scatena quando, confusi sul significato e sul potere dei segni, la sfortunata coppia decide di dipingere le verdure per abbinarle ai segni piuttosto che turbare Tappo. I Get A Cake From You - Al raggiungimento della pagina cento (del libro di Pooh) Pooh, Pimpi, Tigro e Tappo decidono di cuocere una torta per celebrare l'occasione. Dopo che ognuno di loro si allontana dalla casa di Uffa, ma con istruzioni solo parziali, devono ricostruire la ricetta dai pezzi che ognuno di loro ha portato via. Ma cosa uscirà fuori quando avranno finito?

Whooo Dunnit? - Uno degli amatissimi barattoli di miele di Pooh scompare, quindi arruola l'aiuto del suo saggio amico Uffa, che è un abile lettore del mistero. Spetterà a Uffa e alla sua capacità di risolvere i misteri scoprire cosa è successo all'oggetto più caro a Pooh nel Bosco dei Cento Acri. Biglet - Non potendone più di essere l'animale più piccolo nel Bosco dei Cento Acri, Pimpi sogna come sarebbe essere grande. Quando in realtà decide di provare a realizzare il suo sogno, scopre che forse non è poi così male essere piccoli dopo tutto.