Caroline und Enzo wollen verhindern, dass Stefan durch Sloan und die Traveller etwas angetan wird; daher beschließen sie, nach Atlanta zu reisen, um nach einem kürzlich entdeckten Doppelgänger zu suchen. Caroline ist überrascht, als Enzo ihr vor seiner Vergangenheit erzählt. Damon und Elena verbringen einen recht peinlichen Nachmittag bei Jeremys Elternsprechtag, wo sie nichts Gutes über sein Betragen in der Schule erfahren. Später eröffnet Damon Elena nur zögernd weitere Neuigkeiten über Jeremys Privatleben. Bonnie trifft auf Luke, was sie verunsichert; sie erfährt mehr über die Geschichte seiner Familie. Liv erklärte Jeremy einiges über die Gerüchte, die sich darum ranken, was die Traveller vorhaben und demonstriert ihre nicht unbeträchtliche Macht. Ganz unerwartet trifft Jeremy mit Liv ein Abkommen und eine Entscheidung, die für Elena verheerend ist. Stefan und Caroline erleben einen Moment voller Freundschaft.

Bonnie hat ein verstörendes Treffen mit Grams (Jasmine Guy). Als Damon Markos (Raffi Barsoumian) findet, ist er sowohl erleichtert als auch verstört über das, was Markos ihm zu sagen hat.

Über Rückblenden zur Wahlnacht 1960 enthüllt Enzo (Michael Malarkey) Elena, Stefan und Bonnie, was mit seiner lang vermissten Liebe Maggie (Heather Hemmens) geschehen ist.

Als Tyler bei Salvatore mit der Nachricht auftaucht, dass der Plan von Markos (RAFFI BARSOUMIAN), den Fluch der Hexen zu brechen, Stefan und Elena in unmittelbare Gefahr bringt, schlägt Damon vor, dass sie sich in einer abgelegenen Hütte verstecken, die einmal Carolines Vater gehörte. Dort wird es Caroline klar, dass Stefan und Elena ein Geheimnis haben. Daher erfindet Damon ein Gesellschaftsspiel, das die Wahrheit enthüllen soll. Ein Gespenst in der Hütte macht seine Anwesenheit durch Gewalt und Feuer bekannt. Inzwischen übernimmt Matt die Kontrolle über Tylers Plan, Informationen aus einem der Travelers herauszuholen, und Bonnie verschweigt Jeremy gegenüber weiterhin die Wahrheit über die Andere Seite, ungeachtet aller Warnungen seitens Grams (JASMINE GUY).

Als Stefan und Elena vor Markos (RAFFI BARSOUMIAN) fliehen können, finden sie sich in einer verlassenen Gegend, und Stefan philosophiert über Elenas Beziehung mit Damon. Als der Versuch, die Doppelgänger zu schützen, misslingt, denken sich Liv (PENELOPE MITCHELL) und Luke (CHRIS BROCHU) eine gefährliche neue Strategie aus. Damon überredet Matt und Jeremy, ihm zu helfen, Markos eine Falle zu stellen, der selbst eine vernichtende Überraschung bereithält. Bonnie gesteht Caroline endlich, dass sie allen die Wahrheit über die Other Side verschwiegen hat. Und, während Bonnie nach einem Weg sucht, Markos (RAFFI BARSOUMIAN) aufzuhalten, wird Caroline Zeugin einer unvorstellbaren Grausamkeit.

Im Staffelfinale verursacht Damons Plan eine Explosion in Mystic Falls, dessen Bevölkerung sich in einem Netz aus Konfusion, Heroik, Selbstaufopferung, Rettung und Verzweiflung fängt.