Wendell & Vinnie

Cuando Vinnie, un adulto de 30 años que no actúa conforme su edad, se convierte en tutor de su sobrino genio de 12 años Wendell, los dos experimentan lo difícil que es crecer y ajustarse a los cambios.

Wendell pretende ser un niño problemático para ayudar a Vinnie a conseguir un cita con la subdirectora de su escuela. Pero Wendell recibe un castigo mayor de lo que esperaba y lo mandan a detención, donde acaba conociendo a una nueva y ruda amiga.

Como parte de un proyecto escolar creado para ayudar a los alumnos a argumentar y debatir, Wendell defiende a Ricitos de Oro en un juicio de prueba, pero mientras intenta hallar la verdad y la justicia, sus tíos Vinnie y Wilma se meten en su camino.

Wendell quiere practicar magia en su tiempo libre, pero Vinnie está en contra de los deseos de su sobrino, ya que tiene miedo de que fracase con la magia, así como él lo hizo en su adolescencia.

Wendell quiere experimentar el día de San Valentín y le pide consejos a Vinnie para invitar a salir a una chica que le gusta. Mientras tanto, a Vinnie se le ocurre una idea para pasar el día de los enamorados con Taryn, pero nada sale según lo planeado.

La rivalidad de hermanos entre Vinnie y Wilma por probar quien es mejor, los lleva a competir usando tácticas de venta poco honestas para lograr que Wendell venda más dulces durante una recaudación de fondos de la escuela y gane una bicicleta.