Homer kommt nach einer Reise komplett verändert zurück - sehr zur Besorgnis von Lisa. Sie kontaktiert das FBI und deckt eine wahrlich überraschende Geschichte auf...
Mr. Burns verfasst sein Testament, jedoch soll Mr. Smithers nichts davon abbekommen. Er will seinen Frust in einer Schwulenbar wegtrinken, doch dort wird er nicht reingelassen, weil er nicht schick genug ist. Er landet in Moes Taverne und schlägt Moe eine Umgestaltung der Kneipe vor. Sie bauen den Laden in einen trendigen Homo-Schuppen um und schon bald brummt das Geschäft. Moe gewinnt immer mehr an Popularität und das kann ihn sogar in den Stadtrat führen …
Cleveland bringt seinen Sohn dazu, dass er sich einen Job sucht. Als er im "The Stool" eingestellt wird, ist Cleveland wahnsinnig stolz auf ihn. Doch als Junior schließlich für ein paar positive Veränderungen sorgt, passt das Cleveland doch nicht.
Pamela versucht verzweifelt, sich mit jedem an Bord gutzustellen, denn die Yacht erreicht endlich Mexiko. Unterdessen ist Todd enttäuscht darüber, dass Zihuatanejo nicht das Paradies ist, was er sich erhofft hat.
Tandy entwickelt einen Plan, um vor Pamela zu fliehen und wieder zu Carol und den anderen zu kommen. Unterdessen trifft die Gruppe auf einen Gestrandeten, der schon seit Jahren auf einer einsamen Insel lebt.