Will Freeman ist ein Songwriter und Frauenheld, wie er im Buche steht. Nachdem er einen Hit-Song geschrieben hat, der noch immer im Radio gespielt wird, genießt er sein Dasein sorglos und unbeschwert. Sein Leben erfährt eine Wende, als die alleinerziehende und psychisch labile Mutter Fiona Bowa mit ihrem elfjährigen Sohn Marcus nebenan einzieht. Will erkennt bald, dass Frauen auf Männer mit Kind stehen und vereinbart einen Deal mit dem Nachbarsjungen: vor attraktiven Damen gibt Marcus vor, Wills Sohn zu sein. Im Gegenzug darf sich der Junge in der Wohnung des Junggesellen austoben. Aus einer anfänglich rein eigennützigen Übereinkunft entwickelt sich im Laufe der Zeit eine wahre und innige Freundschaft.