Die naive Blondine June zieht für ihren Traumjob nach New York. Der Chef ihrer Firma entpuppt sich jedoch schon bald als betrügerischer Finanzmakler, so dass sich Junes schönes, neues Leben bald in Luft auflöst. Tief verschuldet geht sie auf Job- und Wohnungssuche. Sie findet eine Stelle in einer Coffee Bar und lernt dort die charmante und temperamentvolle Chloe kennen, mit der sie sich bald ein Apartment teilen wird. Doch das New Yorker Partygirl hat vollkommen andere Moralvorstellungen als das ehrliche und herzensgute Kleinstadtmädchen June. Nachdem Chloe June anfangs nur ausnutzen will, findet sie allmählich Gefallen an der Blondine, die nicht so dumm ist, wie Chloe zunächst vermutet hat. So entscheidet sich Chloe, June in ihren exzentrischen Freundeskreis einzuführen. Aber nicht, ohne vorher mit Junes Verlobtem Stephen zu schlafen. Offiziell natürlich nur, um ihr zu beweisen, dass er ein Betrüger ist. So lernt June unter anderem Chloes besten Freund James Van Der Beek kennen, das frühere Teenie-Idol aus „Dawson’s Creek“. Mit Hilfe ihrer neuen, schrägen Freunde erhält June wertvolle Lektionen, um im Großstadtdschungel New York zu überleben.

Chloe beschließt, June mit Scott zu verkuppeln und schmeißt dafür extra eine Party. June und Scott verstehen sich hervorragend – bis Chloe „Dad“ zu Scott sagt. June fällt aus allen Wolken und ist geradezu angeekelt. Die Vorstellung, dass sie mit dem Vater ihrer Mitbewohnerin rumgemacht hat, behagt June so wenig, dass sie augenblicklich wieder Schluss machen möchte. Chloe allerdings sieht das komplett anders. Wenig später taucht Chloes Mutter auf – tränenüberströmt …

James hat einen Assistenten, der seine Drehbücher für ihn liest und ihm anschließend alles erzählt – Chloe ist begeistert. Sie beschließt, sich auch eine Assistentin anzuschaffen. Was läge da näher, als ein Waisenkind aufzunehmen, das die Arbeit für einen erledigt? Wenig später tritt Molly in Chloes und nicht zuletzt in Junes Leben, die schon nach kurzer Zeit die alleinige Verantwortung für das Kind trägt, da Chloe ständig unterwegs ist und sich für nichts zuständig fühlt.

Chloe und James verhelfen June zu größerem Selbstvertrauen. Schon bald weiß sie nicht mehr, wohin mit ihrer neugewonnenen Coolness und Abgeklärtheit. Die gesamte Fassade fängt jedoch an zu bröckeln, als June auf einer Hochzeitsfeier auf ihren Ex-Freund Steven trifft. June, die endlich nicht mehr spießig sein möchte, macht mit Steven rum, der ihr allerdings sagt, dass er mit seiner neuen Freundin dort ist. June ist stinksauer, da Fremdgehen nach wie vor ein riesengroßes Tabu ist.

Chloe und June sind pleite und wissen nicht, wie sie die Miete aufbringen sollen. Schließlich kommt June auf die grandiose Idee, Marmelade zu kochen und diese dann zu verkaufen. Chloe zeigt sich begeistert – natürlich nur, um bei dem Projekt mitmachen zu können und damit ihren Mietanteil zu sichern. Sie bietet an, für den Vertrieb zu sorgen, hat aber etwas ganz anderes im Sinn. Indes bringt James seine eigene Jeans-Kollektion auf den Markt. Auch da läuft nicht alles nach Plan …

June wird von Chloe beim Masturbieren erwischt. Chloe ist begeistert, dass ihre spießige Mitbewohnerin etwas tut, das sonst nur „böse Mädchen“ machen. Es stellt sich heraus, dass June in ihrer Fantasie etwas mit dem hübschen Mann, der bei ihr immer einen Soja-Latte bestellt, hatte. Chloe überredet June, den Typen anzuquatschen. Wenig später haben June und Charles tatsächlich ein Date – mit anschließendem Sex. Doch schon bald entwickelt June Gefühle für Charles – zu Chloes Ärger.