Jeff Piccirillo ist "Mr. Pickles", die naive Hauptfigur einer populären Kindersendung. Doch seit dem tragischen Tod seines Sohnes hat er zunehmend Schwierigkeiten, seinen Job wie bisher zu erledigen.

Jeff aka "Mr. Pickles" hat sich die Haare abrasiert. Er will seinen traumatischen Verlust in seiner Sendung thematisieren. Weil sein Vater sich weigert, beginnt Jeff die Aufzeichnung zu sabotieren.

Sebastian überredet seinen Sohn Jeff, sich mit weiblichen Fans zu treffen. Gleichzeitig konfrontiert Sebastian seine Tochter Deirdre mit der Idee, Mr. Pickles durch eine Zeichentrickfigur zu ersetzen.

Der warmherzige "Mr. Pickles" und sein traumatisierter Darsteller Jeff driften immer weiter auseinander. Nach einer überraschenden Entdeckung sagt Jeffs Ex-Frau Jill ihm die Meinung.

Jeff hat in seinem krebskranken Fan Vivian eine neue Freundin gefunden und schüttet ihr sein Herz aus. In seiner Kindersendung und in seiner Familie hat er zunehmend Angst, ersetzt zu werden.

Will versucht seinen verstorbenen Bruder auf eigene Weise die Ehre zu erweisen. Jeff beschließt einige Änderungen an der geplanten Eislauf-Show "Pickles on Ice" vorzunehmen.