2016 stellt eine Zufallsbegegnung mit der anziehenden Mia Hines auf Darbys Hochzeit die Welt des sanftmütigen Roman-Lektors Marcus Watkins auf den Kopf. Während Marcus sich zunehmend in seine neue Bekanntschaft verliebt, landet seine Ehe mit Emily in einer Sackgasse.
Nachdem er länger bei seiner Schwester Ida wohnt, als er willkommen war, fällt es dem angeschlagenen Marcus schwer, die klaffende Lücke zu schließen, die seine Scheidung hinterlassen hat. Nach einer Auseinandersetzung mit Mia beschließt Marcus endlich, wieder ins Dating-Leben zurückzukehren.
Nach einem unerwarteten Abenteuer mit einer alten Flamme hat Marcus (ungewollt) ein Date für die Hochzeitstagsfeier seiner Eltern in Michigan. Während Marcus' Wunden wieder geöffnet werden, ist Ida dauerhaft von ihrer Freundin Keiko genervt.
Marcus stürzt sich Hals über Kopf in eine Beziehung mit der aufstrebeneden Bühnenautorin Ola, fragt sich jedoch schon bald, ob sie überstürzt gehandelt haben, als er sich mit Problemen beim "Performen" im Schlafzimmer konfrontiert sieht.
Marcus versucht, eine lockere Beziehung zur erfolgreichen alleinerziehenden Mom Becca zu unterhalten. Nachdem er endlich seinen Vaterkomplex überwältigt hat, erhält Marcus eine schockierende Nachricht, die droht, sein neu gewonnenes, stabiles Single-Leben zu beenden.
Noch immer geschockt von Beccas Nachricht, wendet sich Marcus auf der Suche nach Unterstützung an Freunde und Familie, bevor er sich einer ungewöhnlichen Quelle zuwendet. Von einer Welle komplexer Gefühle überwältigt, nimmt er die Aussicht auf große Lebensveränderungen an.
Anna Kendrick
Darby
Zoë Chao
Sara
Peter Vack
Jim
Sasha Compère
Mallory
Scoot McNairy
Bradley