Die erfolgreichen Broadway-Autoren Julia Houston (Debra Messing) und Tom Levitt (Christian Borle) schließen sich mit der Produzentin Eileen Rand (Anjelica Huston) zusammen, um ein neues Musical auf die Bühne zu bringen, das auf dem Leben von Marilyn Monroe basiert. Die erfahrene Revuetänzerin Ivy Lynn (Megan Hilty) konkurriert mit der Newcomerin Karen Cartwright (Katharine McPhee) um die Traumrolle. In weiteren Rollen: Jack Davenport, Raza Jaffrey, Brian d’Arcy James und Jaime Cepero.

Ivy (Megan Hilty) und Karen (Katharine McPhee) würden für den brillanten, aber launischen Regisseur Derek Wills (Jack Davenport) alles tun, um die Rolle ihres Lebens zu bekommen. Julia (Debra Messing) und ihr Ehemann Frank (Brian d’Arcy James) sind frustriert von den bürokratischen Hemmnissen einer internationalen Adoption, und Eileen (Anjelica Huston) kämpft mitten in einem erbitterten Scheidungsprozess um die Finanzierung ihres neuen Musicals. In weiteren Rollen: Christian Borle, Raza Jaffrey und Jaime Cepero.

Die Suche nach einem Joe DiMaggio, der an der Seite von Marilyn spielen soll, beginnt - doch Michael (Gaststar Will Chase), der allgemeine Favorit, hat ein Geheimnis. Karen (Katharine McPhee) kehrt für eine Babyparty nach Iowa zurück und muss eine Entscheidung über ihre Zukunft treffen. Eileen (Anjelica Huston) beginnt, Geldgeber zusammenzutrommeln - doch ihr Ex-Ehemann Jerry (Gaststar Michael Cristofer) hat möglicherweise bereits den Brunnen vergiftet.

Karen (Katharine McPhee) muss lernen, wie man in der Welt des Broadway vorwärtskommt. Denn es wird um hohe Einsätze gespielt. Derek (Jack Davenport) gibt eine Party für den heißen Jungstar Lyle (Gaststar Nick Jonas). Eileen (Anjelica Huston) probiert eine listige neue Strategie aus, um Geldgeber aufzutreiben, während Tom (Christian Borle) eine erste Verabredung trifft. In weiteren Rollen: Debra Messing, Megan Hilty, Raza Jaffrey und Jaime Cepero.

Karen (Katharine McPhee) findet einen neuen Weg, ihr Schauspieltalent einzusetzen, als sie Dev (Raza Jaffrey) auf einer hochkarätigen Regierungsparty trifft. Das Drama zwischen Michael (Gaststar Will Chase) und Julia (Debra Messing) heizt sich auf, während Eileen (Anjelica Huston) und Toms (Christian Borle) ehrgeiziger Assistent Ellis (Jaime Cepero) ein Bündnis schmieden. Ivy (Megan Hilty) ahnt, dass Spannungen in ihrer Beziehung mit Derek (Jack Davenport) auf sie zukommen werden. Mit Will Chase als Gaststar.

Ivy (Megan Hilty) steht vor einem Problem: ihre Stimme droht zu versagen. Julia (Debra Messing) versucht alles, um eine Begegnung mit Michael (Gaststar Will Chase) zu vermeiden, aber es gelingt ihr nicht. Eileen (Anjelica Huston) entdeckt mit ihrem neuen Kumpel Ellis (Jaime Cepero) in einer Bar im Stadtzentrum die Hipster-Kultur für sich. Karen (Katharine McPhee) bucht einen kleinen Auftritt bei einer Bar Mitzvah auf Long Island ? und fühlt sich wie ein Fisch an Land. In weiteren Rollen: Jack Davenport, Christian Borle, Raza Jaffrey und Brian d’Arcy James. Mit Will Chase als Gaststar.