Die PR-Managerin Gretchen und der Schriftsteller Jimmy sind keine Fans von Beziehungen. Nach einer Hochzeit landen sie zusammen im Bett und freuen sich über die klaren Verhältnisse, die nach der gemeinsamen Nacht herrschen. Doch ein Wiedersehen kommt schneller als gedacht. Gretchen vergisst ihre Handtasche in Jimmys WG und das Chaos nimmt von da an seinen Lauf.

Nachdem Jimmy und Gretchen beschließen, ihren One-Night-Stand zu erweitern, tritt Jimmy schon bald in das erste Fettnäpfchen. Als ihm Gretchen erzählt, dass sie ihre Tage bekommen hat, reagiert er barsch: „Dann sehen wir uns in etwa fünf Tagen“. Gretchen fühlt sich mit dieser Aussage auf ein reines Sexobjekt reduziert und ist außer sich vor Wut. Mit einem Restaurantbesuch versucht Jimmy, seine Fehler wieder gutzumachen – leider ohne Erfolg.

Eine banale Frage sorgt für Riesenärger: Gretchen bittet Jimmy, ihr die Schlüssel zu seiner Wohnung zu geben, damit sie später etwas abholen kann. Für Jimmy ist der Haustürschlüssel jedoch ein Symbol für seine Freiheit und Unabhängigkeit. Es kommt zu einem fiesen Streit, und das ausgerechnet an Gretchens Geburtstag. Wie soll Jimmy das nun wieder gutmachen?

Nachdem Gretchen nun schon etliche Nächte in Jimmys erstaunlich sauberer Männer-WG verbracht hat, wird es Zeit, dass er sie nun besuchen kommt. So denkt sie zumindest – für den Herren könnte der status quo gerne beibehalten werden. Als er auf Nachdruck schließlich doch zusagt, erlebt er in Gretchens Wohnung sein blaues Wunder und lernt eine neue Facette seiner Liebhaberin kennen.

Sonntage sind perfekt, um mit sich mit seinen Freunden eine gute Zeit zu machen. Das findet auch Gretchen und plant mit Lindsay und Edgar den freien Tag. Da fällt ihr ein, dass auch Jimmy ganz gut in die Runde passen könnte. Widerwillig schließt er sich an und soll es bitter bereuen.

Ups, wie konnte das denn passieren? Jimmy landet mit einem Promi im Bett. Nachdem er Gretchen von dem Vorfall erzählt, starten die beiden einen Sex-Wettbewerb – solange bis sie quitt sind.