T1, E18: Sheryl Crow se pasa por "Cougar Town". En el primero de tres episodios, Crow interpreta a Sara, una representante de vinos segura de sí misma que se fija en Grayson. Pero ¿él es lo bastante fuerte como para ser su hombre? Entretanto, cuando Ellie le dice a Jules que a cierta edad no se puede cambiar, Jules decide demostrarle que se equivoca, dejando de beber vino… durante un mes. Y el perro nuevo de Bobby será un competidor no deseado para Andy.

Reparto Sheryl Crow, Bob Clendenin, Shana Davis