Courteney Cox es Jules, una madre divorciada que descubre la realidad de una cultura obsesionada con la belleza y la juventud. A diferencia de la mayoría de veinteañeros, Jules se casó y tuvo que criar a un hijo. Ahora, pasados los 40, inicia un viaje de autodescubrimiento, rodeada de amigos: Laurie (Busy Philipps), compañera que la anima a salir; Ellie (Christa Miller), su confidente satisfecha con su vida y casada con Andy (Ian Gomez); su exmarido Bobby (Brian Van Holt), un inmaduro que la desquiciará mientras educan a su hijo Travis (Dan Byrd); y el vecino divorciado Grayson (Josh Hopkins)
En contra del consejo de su mejor amiga, Ellie, Jules intenta seguir el ritmo de juergas de los veinteañeros, y en el intento, hace el más absoluto ridículo.
La familia y amigos de Jules dificultan su importantísima décima cita con su nuevo novio, Josh. Cuando el priorizar las necesidades ajenas a las suyas tiene como consecuencia una desastrosa experiencia en la cama con su novio nuevo, sus amigas Ellie y Laurie ayudan a Jules a darse cuenta de que está bien ser un poco egoísta y cuidar de una misma de vez en cuando. Mientras, Bobby debe comportarse como un padre responsable y lidiar con su hijo Travis.
Cuando Jules, sin querer, le dice a Grayson que es sexi y él no le corresponde, se embarca en una misión para que él reconozca que ella también lo es. Con un poco de ayuda por parte de Laurie y Ellie, Jules no se anda con contemplaciones para poner en su sitio a Grayson. Mientras, Ellie siente que su físico ya no es lo que era tras dar a luz a Stan. Y Bobby y Travis buscan algo que los pueda unir.
Jules se arrepiente cuando su exmarido, Bobby, y Grayson se hacen muy amigos tras una clase de golf que ella misma organiza para ayudar a subirle la autoestima a Bobby. Entretanto, Laurie se sorprende hasta a ella misma cuando consigue un nuevo cliente para demostrarle su valía a Jules.
Cuando Josh le dice a Jules que está enamorado de ella, ella sabe que ha llegado el momento de romper con él. Por desgracia para Jules, cortar con alguien sin hacerle daño no es lo suyo, pero por suerte, cuenta con la experiencia de Laurie y Ellie para ayudarla. Mientras, Bobby, Grayson y Andy se juegan el dinero y su orgullo en el campo de golf.
Courteney Cox
Jules Cobb
Christa Miller
Ellie Torres
Busy Philipps
Laurie Keller
Dan Byrd
Travis Cobb
Josh Hopkins
Grayson Ellis