S5, E11: Alors qu'elle subit une nouvelle crise, Katherine se souvient d'une nuit traumatique de 1490 où elle avait donné naissance à une petite fille qui lui avait été immédiatement retirée. Stefan dévoile à Elena, Caroline et Bonnie que la santé de Katherine va de pire en pire, tandis que Damon, Matt et Jeremy discutent des moments les plus infâmes de Katherine. Nadia (invitée récurrente Olga Fonda) manigance un plan effrayant pour protéger sa mère, et Stefan et Elena sont forcés de l'aider. Pendant ce temps, Caroline est mortifiée lorsqu'elle réalise qu'elle a oublié de raconter à Elena les derniers ragots chocs, puis s'autorise elle-même une attitude quelque peu scandaleuse. Enfin, Elena et Katherine partagent un moment de connexion inattendu.