S5, E12: Lorsque Enzo (invité récurrent Michael Malarkey) offre à Damon un cadeau macabre et insiste qu'ils lient des liens en commettant un acte de revanche, Damon fait un effort pour faire la chose honorable. Après s'être retrouvé dans des conversations délicates et déroutantes avec Nadia (invitée récurrente Olga Fonda), Matt décide sur un coup de tête d'organiser une fête, où Caroline fait une confession étonnante à Elena, puis doit faire face aux conséquences de ses actions auprès de Stefan et Tyler. Aaron (invité récurrent Shaun Sipos) fait de son mieux pour racheter les méfaits que sa famille a commis dans le passé et recommencer une nouvelle vie. Enfin, Elena se retrouve soudainement dans une situation de vie ou de mort avec seulement quelques minutes pour parvenir à s'en sortir vivante.