Jane, journaliste indépendante, et Will, photographe, sont immédiatement attirés l'un par l'autre lors du mariage d'un ami commun. Après que le couple se soit éclipsé pour se retrouver dans un dressing, tous les signes indiquent qu'il s'agit d'une aventure d'un soir sans importance. Mais Will fait marche arrière au dernier moment, persuadé que ce sera une erreur. Lui et Jane se mettent plutôt à raconter des histoires sur leurs rencontres sexuelles les plus embarrassantes, leurs premiers amours, leurs peines de cœur et leurs romances tumultueuses. Ils se découvrent ainsi l'un l'autre et ne peuvent nier leur alchimie. Mais tout risque de déraper lorsqu'ils se révèlent mutuellement leur plus gros bagage lors d'une conversation particulièrement intense sur l'oreiller. Jane et Will peuvent-ils se débarrasser de leur passé et se faire confiance?
