Holland Taylor

Alan veut engager l'avocat de son ex-femme pour l'aider à obtenir la garde du chien que lui et Kandi avaient adopté.

Melissa a orgranisé un anniversaire surprise pour les quanrante ans d'Alan. Mais la fête tourne au fiasco, Alan étant la risée de ses amis.

Natalie ne souhaite pas se rendre seule au mariage de son frère et demande à Disher de l'accompagner. Dès leur arrivée à l'hôtel où se déroule les festivités, Disher est renversé par une voiture, appartenant à l'un des proches de Natalie, qui prend la fuite. Sérieusement blessé, il a évité le pire grâce aux valises qu'il portait. Un seul indice vient identifier le conducteur : il portait une casquette rouge et de la boue était visible sur son véhicule. Par ailleurs, le photographe en charge du mariage, a disparu. Le capitaine Stottlemeyer décide de prendre sa place afin de pouvoir mener l'enquête et demande à Monk de venir avec lui.

Alors que Monk accompagne Natalie chez ses parents, leur conversation s'engage sur le voisin, Paul Buchanan. Il s'avère que Paul a grandi aux côtés de Natalie et qu'il nourrissait des sentiments pour elle, mais à ses yeux, Paul n'est qu'un sale type. Ses parents expliquent alors les circonstances de la mort du père et de la belle-mère de Buchanan. Aux questions posées par Monk au sujet du drame, Natalie soupçonne qu'un crime a eu lieu et que Paul Buchanan est, d'une manière ou d'une autre, impliqué dans ce crime. Elle invite alors Monk à enquêter.

Jenny a 25 ans et veut savoir où vivait son père Charlie. Elle se présente donc chez Walden. Elle est le portrait craché de son père : alcoolique, obsédée sexuelle et insolent. Alan se découvre ainsi une nièce et Walden une squatteuse potentielle.