Dans le premier épisode de la saison 5, un flot d'anciens comparses sortent de prison et perturbent l'alliance Soprano/Lupertazzi. Parallèlement, Janice continue la tradition familiale du dîner dominical ; un représentant de la faune locale fait irruption chez Carmela et A.J. ; Christopher rechigne à payer la note lors d'une 'soirée goomar' et Tony tente de présenter son 'autre moi' au Dr Melfi.
Johnny Sack n'accepte pas le plan de partage du pouvoir que propose Tony et le lui communique à travers une bookmaker du nom de Lorraine Calluzo. Sorti de prison en libération conditionnelle, Feech La Manna contrarie Paulie en tentant de s'introduire sur le marché de l'aménagement paysager ; Tony a un colocataire et Junior vit dans le passé et met la patience de ses proches à l'épreuve.
Carmela et Tony se réunissent, si ce n'est que pour discuter de l'avenir scolaire de moins en moins brillant d'Anthony Jr. Feech amène le gang de Tony en voyage dans le passé ; les loyautés de Lorraine la mettent dans le pétrin et A.J. passe une soirée mémorable à New York.
Une rumeur concernant son cousin menace de nouveau la relation de Tony avec Johnny Sack. Pendant ce temps, Meadow aide son petit ami Finn à décrocher un emploi ; A.J. pense que passer l'été à la Casa Carmela sera comme vivre dans une prison à haute surveillance ; le Dr Melfi établit un lien entre la culpabilité actuelle de Tony et un ancien coup et Carmela apprend que trouver un bon avocat peut être difficile.
Tony fait estimer la valeur d'un cadeau, puis retrouve son cousin en liberté conditionnelle, Tony Blundetto (joué par Steve Buscemi). De leur côté, Paulie et Christopher se remémorent de vieux souvenirs, Carmela lance un ciné-club, Adriana culpabilise et un membre de la famille passe de vie à trépas.
