Mario Cantone

Les insécurités de Carrie sont mises à l'épreuve. Samantha se fait prendre des photos sexy pour avoir des souvenirs de ses années de 'canon'. Charlotte a un problème gynécologique.

La liaison de Carrie avec Big trouble sa relation avec Aidan, l'incitant à chercher conseil auprès de la seule personne qu'elle connaisse capable de faire appliquer la loi : Miranda. Le mariage de Charlotte est en danger. Miranda s'aperçoit qu'elle est attirée par un homme-sandwich. Samantha rêve de coucher avec un « bon coup », qui ne le fera que si elle se fait tester pour le SIDA.

Dans le premier épisode de la saison 5, Samantha examine sa relation avec un Richard repenti et Carrie décide que la ville de New York est son seul et véritable amour. Miranda craint que son nouveau petit garçon Brady ne change trop sa vie et Charlotte se défoule à une fête folle de la semaine navale.

Miranda est entraînée dans un cas étrange d'intrigues de bureau et Carrie doute de sa capacité de se caser pour de bon avec Aidan. Samantha craint qu'elle n'ait trop dit à Richard et Charlotte prend une autre décision douloureuse concernant son mariage.

La fête de lancement du livre de Carrie se transforme en un événement new-yorkais phare, mais Samantha a une réaction imprévue. Charlotte perd son compagnon et Miranda se demande combien de temps il faut attendre avant d'annoncer à un homme qu'elle a un bébé.