Olivia Thirlby

A la suite du départ de sa petite amie dégoutée par son penchant pour l'alcool et la marijuana, Jonathan Ames (Jason Schwartzman), un écrivain en panne d'inspiration, relit son roman favori de Raymond Chandler, Adieu ma jolie, quand il a l'idée de publier une annonce sur Internet offrant ses services (sans licence) de détective privé. Quelques heures après, il se voit confier sa première affaire par une femme à la recherche de sa jeune soeur. Mettant de côté son projet de deuxième roman, ainsi que l'article qu'il doit écrire pour le magazine qui l'emploie, Jonathan se lance dans la nuit urbaine à la poursuite de la disparue et embrasse pleinement son nouveau rôle de détective à la Bogart. A la fin d'une longue, très longue, journée, Jonathan résout le mystère... et hérite d'une autre affaire.

Alors qu'il essaie de reconquérir le coeur de Suzanne, Jonathan reçoit un appel et une nouvelle affaire : une femme du nom de Jennifer (Kristen Wiig) soupçonne Gary (Peter Hermann), son petit ami, de la tromper et demande à Jonathan de le prendre en filature. Après avoir appris que Jennifer et lui partagent un même amour pour les cocktails, Jonathan part à la recherche du petit ami en question et fait une découverte surprenante. Entretemps, Ray invite Jonathan à l'accompagner à sa séance d'irrigation du côlon et George a un accès d'herpès juste avant de prononcer un discours. Heureusement, il a une idée frappante pour que Jonathan l'aide à déguiser son problème.

A sa sortie de prison, un gangster russe amoureux demande à Jonathan de retrouver une chanteuse appelée « La colombe blanche». Après une mission de reconnaissance imbibée de vodka dans le restaurant de Brighton Beach où travaille la chanteuse, Jonathan persuade Suzanne, ainsi que Ray et Leah, d'y dîer avec lui la nuit suivante, sans révéler son véritable objectif. Entretemps, George décide de redécouvrir son côté féminin afin de faire remonter les ventes de ses magazines.

Inquiet de la disparition soudaine des deux lesbiennes auxquelles il donnait son sperme, Ray demande à Jonathan de l'aider à les retrouver. Jonathan se glisse dans leur appartement et s'aperçoit qu'elles ont déménagé, non sans laisser un indice sur leurs activités qui choque et intrigue Ray. Entretemps, George ignore les conseils de Jonathan et publie un éditorial cinglant sur Richard Antrem (Oliver Platt), ce qui enrage son rival.

Ayant peu d'indices sur les allées et venues de Léo, Knapp et King modifient leur enquête afin de trouver Aubrey, la fille disparue des Cain.